Рекодер, ну это же очевидно. Если у объекта есть выраженная направленность (либо по его собственной природе, либо потому что он куда-то движется), то "за ним" означает за задом объекта. Если же нет, то "за ним" означает с противоположной от тебя стороны.

Например, парковка. Если машины запаркованы параллельно бордюру и все смотрят в одну сторону, и ты движешься в ту же сторону (есть ярко выраженное направление), что "запарковаться вон за той машиной" значить встать за её задом, не объезжая ей. А если машины стоят перпендикулярно бордюру, то выраженного направления (в данном контексте) нет, и "запарковаться вон за той машиной" значит проехать мимо и встать за дальней её стороной.

P.S. Sorry, you're not permitted to see this poll.